Ваш знакомый, как директор общества несет субсидиарную ответственность по долгам общества. Если у предприятия нет активов, то в течение 1 месяца с даты, когда наступает обязанность платить налоги, директор обязан обратиться в суд с заявлением о банкротстве. Согласно ст.9, 10 ФЗ «О несостоятельности (банкротстве)» руководитель должника обязан обратиться с заявлением должника в арбитражный суд в случае, если должник отвечает признакам неплатежеспособности - не позднее чем через 1 месяц с даты возникновения соответствующих обстоятельств. Нарушение обязанности по подаче заявления должника в арбитражный суд в указанный срок влечет за собой субсидиарную ответственность. Что касается сделок, то за их убыточность отвечает учредитель, так как именно он давал указание директору на их исполнение. Согласно ст. 53.1 ГК РФ лицо, имеющее фактическую возможность определять действия юридического лица, в том числе возможность давать указания директору, обязано действовать в интересах юридического лица разумно и добросовестно и несет ответственность за убытки, причиненные по его вине юридическому лицу